时年26岁，正值盛年，却已早生华发，尽显颓唐之态。幸得好友祝枝山在侧，宽慰劝导，唐寅方才重新振作，继续潜心读书，备战科考。四年后，于应天府乡试中，唐寅一举夺魁，东山再起，成为了大名鼎鼎的唐解元。往日里的书狂肆意，重又回到他的身上，流连欢畅，纵情享乐。好友文征明写信规劝，却只换来唐寅一句：“我生来便是如此，你若是看不顺眼，那就绝交吧。”其言辞尖刻嚣张，直气得人想将他痛打一顿。次年，唐寅赴京应试，本是信心满满，欲来个三元及第，岂料受徐经科长舞弊案牵连，一条莫须有的罪名，生生改写了几人的命运。徐经本人余生都未能走出这场科考案的阴影，在郁郁愤怒中客死京师，年仅35岁。
而唐寅因该案被贬为小吏，终生不得入仕。心高气傲的唐寅又怎会甘愿去做一个默默无闻的小卒？故而坚决拒绝就职。难以想象唐寅是如何鼓起勇气回到故乡的。看着他高楼起，看着他宴宾客，看着他楼塌了。昔日围绕在他身旁的知己好友，转瞬间便视他如卑贱蝼蚁。而最先离他而去的，竟然是他再婚的妻子。失落消沉的唐寅，索性给自己进行了一场自我放逐的流浪。于山水之间，让自己的心灵得到净化与释放。三年后归来，弟弟提出要与不务正业的他分家。离婚且无产业的唐寅，从此只能靠卖画维持生计。然而，朝廷或许失去了一位才华横溢的唐子卫，但是市井之中却从此多了一个凤凰涅盘的唐伯虎。他依靠卖画积攒的钱财以及朋友们的援助。
于苏州城北广植桃树，渐次建起桃花庵、梦墨亭，自号桃花庵主。其时常邀祝枝山、文征明等挚友至此饮酒赋诗。虽身边无秋香相伴，然红颜知己九娘之现，仍令其重燃生活之希望，其人生似亦复归正途。故当宁王发帖广纳天下名士时，唐伯虎深思熟虑后，决意前往。然直至入王府之门，唐伯虎方察宁王竟欲起兵谋反。为不致惊动宁王，全须全尾地平安离去，无奈之下，唐伯虎只得佯狂装傻，乃至不惜裸奔作戏。信以为真的宁王，不得已，唯有将唐伯虎放回。然不明就里的百姓，却再度鄙夷这位昔日之风流才子，极尽言语之刻薄。
“可他人笑我太疯癫，我却笑他人看不穿。”他曾坚信万里江山比下生，即便晚年生活穷困难以为继，他也不曾停止创作，命运与他磨难挫折，可也正是因此，世间才有了独一无二的唐伯虎。