因先前三好家于久米田之战惨败、三好实休、野口冬长、三好政成等数名同族重臣阵亡，使得吉野山上的三好军士气也收到了一定的打击，不少人都惧怕金吾畠山家会趁胜攻入大和境内，届时三好军将会处于两面夹击的不利境地。
可就在三好家于教兴寺之战之中大获全胜的消息传至吉野山周边后，反而使得此地的三好军有些轻敌大意了，认为后顾之忧已经消除。
但是，此时的伊势北畠军上下还并不知晓友军金吾畠山家于教兴寺之战中惨败的消息，士气和战意并没有受到什么影响。
很快，驻守在龙门岳的椿井政吉部在遭到伊势北畠军的突然袭击后，还没做出什么有效的反击就率先崩溃，其溃兵之后还将来援的山本久政部的阵型冲散。
北畠晴具见状趁势将游军的藤波朝忠、坂内具种两部军势投入战斗，一举将山本久政部一并击溃。
随三好义兴参阵，且布阵于西谷的柳生家严原本是准备率本部军势前去驰援龙门岳方向的，可随着椿井政吉、山本久政两部已经被伊势北畠军击溃后，他顿时放弃了驰援的想法，并见势不妙，直接一声不吭的逃离了战场。
如此一来，使得位于吉野山三好军本阵的左翼出现了一个极大的漏洞。
等椿井政吉、山本久政等数名有力武将被伊势北畠军讨取的消息传至三好军本阵后，三好义兴顿时有些发慌，连忙将麾下的马廻众投入混战，避免伊势北畠军突破本阵。
然而，三好军毕竟兵力寡少，且各部之间分散太远，并不能及时前来驰援。加上柳生家严所部更是见势不妙直接逃离了战场，使得三好军的处境愈发危急。
仅仅不到一个时辰的功夫，伊势北畠军就攻入了三好军的本阵之中。
三好义兴原本还打算继续拼死奋战，但此时的三好军败势已显，且已经濒临崩溃的边缘，很难扭转局势了。
就在关键时刻，三好义兴所骑的战马突然马失前蹄，将三好义兴直接重重摔在地上。
芝山秀时麾下的一名徒步武士眼疾手快，赶紧上前手起刀落，将三好义兴的首级斩下。三好义兴享年十五岁。
三好义兴麾下的马廻众见状，经过一番血战，才勉强将三好义兴的无头尸身夺回。但三好义兴被讨取所引起的负面影响已无法挽回，三好军的士气如同洪水泄闸般流失，再无恢复的可能。
经此一役，三好军自三好义兴以下被讨取了一千余人。