当长野业正获知上杉宪政准备对佐久郡用兵的消息后，当即向其直言劝谏，表示“与武田家一战毫无用处”。
可上杉宪政就是对长野业正的劝谏置若罔闻，依旧决定对佐久郡进行用兵。
毕竟，上杉宪政眼下急需以一场胜利来挽回对山内上杉家不利的局面，以及振奋山内上杉家的人心，如此才能继续坐稳山内上杉家家督、关东管领、上野守护、上杉氏一门总领等职的宝座。
可上杉宪政忽视了一点，那就是山内上杉家经历了河越城之战的惨败后，士气尚未恢复，仍处于低落的状态。
为了避免志贺城因兵力寡少被武田军迅速攻落，金井秀景就令高田远春、高田远基（高田成基）父子二人率三百余高田势先行进驻志贺城，与笠原清繁一同坚守志贺城，自己则是率剩余的三千余军势布阵于小田井原，对外号称两万大军，与志贺城遥相呼应，展开侧翼支援。
武田晴信对山内上杉家的大举增援并没有感到任何的惊慌，反而是嗤之以鼻。
在武田晴信看来，这支前来增援志贺城的山内上杉军只不过是一群惊弓之鸟罢了，其士气和战意根本不及武田军的一半。
故而，武田晴信就派遣板垣信方、甘利虎泰、横田高松等家中猛将，率四千余军势奇袭小田井原。同时，他还派遣小山田昌辰率五百余军势迂回至山内上杉军的后方，截断山内上杉军的退路，意图将这支前来支援志贺城的山内上杉军全歼于小田井原一带。
本就因河越之战惨败而士气低落的山内上杉军哪里是气势如虹的武田军敌手，在武田军凌厉的攻势下毫无招架之力。
再加上获知退路被武田军切断后，山内上杉军的时期顿时就跌落谷底，就算金井秀景再怎么激励也无济于事。
小田井原之战从清晨打到傍晚，武田军讨取了山内上杉军十五名有名武士以及三千余武士、足轻、杂兵的首级。不仅一举歼灭了山内上杉家仅存的有生力量，也让山内上杉家从此一蹶不振，此后彻底衰落。
山内上杉军总大将金井秀景更是仅率三名骑马武士狼狈突围，才得以返回上野，并向上杉宪政禀明败绩。
随后，武田晴信就下令将这三千多颗首级放置在志贺城外，试图从气势上震慑志贺城的守军。
结果志贺城的守军一看这情形，顿时吓得心惊胆战，士气发生极大的动摇，一下子就失去了继续与武田军抗争的斗志。
不仅如此，武田晴信又趁机切断了志贺城的水源，城里的守军喝水成了巨大问题，陷入窘境之中。
天文十五年，七月十一日。
孤立无援的志贺城最终被武田军所攻落，自守将笠原清繁、高田远春、高田远基等人以下三百余人被讨取。
两战皆胜的武田晴信在进入志贺城的本丸后，就将笠原清繁那年轻貌美的正室赐给了家中两山之一的小山田信有享用。
至于城中的其余三千余名俘虏，则是被武田晴信以两贯至十贯不等的价格出售，或是送至甲斐的金矿之中充当金堀众。